1. Grace Helen Burgess
Grace und Thomas waren sofort fasziniert voneinander, seit sie sich das erste Mal im Garrison Pub trafen, wo Grace einen anspruchsvollen Job als Bardame annahm, während sie tatsächlich als Spionin für Inspector Campbell arbeitete. Sie erkennt bald, dass Thomas viel mehr ist als der herzlose Gangster, für den er sich ausgibt, und verliebt sich sofort in ihn. Ihre Liebe steht vor einigen großen Hindernissen, aber letztendlich enden sie mit einem Kind zusammen. Grace wird jedoch bei ihrer Hochzeit erschossen und lässt Thomas allein, um sich um ihren Sohn zu kümmern. Grace ist nicht die Figur, die Thomas ausbeutet, aber zunächst selbst ausgebeutet wird. Mit ihrem Tod begann Thomas, an Boden zu verlieren, und ab diesem Punkt begann er, Frauen als bloße Objekte der Eitelkeit wahrzunehmen.
2. Lizzie Stark
Als Callgirl war Lizzie zuerst ein Objekt der Liebe für den jüngsten Shelby-Bruder John (Joe Cole) und später ein Objekt sexuellen Interesses für Thomas. Lizzie ist eindeutig in Thomas verliebt, da sie ihn ständig bittet, sie nicht dafür zu bezahlen, dass sie intim ist. Sie wird mit Thomas' Kind schwanger und fordert einen Platz in der Familie. Thomas hält sie jedoch weiterhin am Rande und kümmert sich nur zu seiner eigenen Zeit um sie. Fans haben erklärt, dass Lizzies ständiger Wunsch, von Thomas bemerkt zu werden, ihn ohne Zögern überall auf ihr herumlaufen ließ. Ein Fan auf Reddit sagte: „Tommy kann sie benutzen, weil sie sich eindeutig danach sehnt, dass er echte Gefühle für sie hat.“
3. Mai Carleton
Sie war eine reiche, gelangweilte Witwe, als sie das einschüchternde, ehrgeizige Oberhaupt der Familie Shelby kennenlernte, und seit May ist sie leidenschaftlich in Thomas verliebt, aber natürlich nicht in ihn. Thomas traf May zu einer Zeit, als er bereits vorhatte, um Graces Hand anzuhalten, aber es macht ihm nichts aus, May das Pferd trainieren zu lassen, das er nach der Frau benannt hatte, die er liebte - Grace's Secret. Im Laufe der Show schläft Thomas mehrmals mit May und tut dies auch weiterhin, bis der Tag des Rennens kommt, an dem er wusste, dass er sein Pferd nicht mehr trainieren musste. Thomas wusste jedoch auch, dass er mit May nicht so herumspielen konnte wie mit Lizzie oder Jesse, und so unterbrach er sie höflich und brach ihr fast das Herz. Was May betrifft, wird sie in Staffel 5 nicht zurückkehren, was ihr die Demütigung erspart, nur eine weitere Frau in Thomas' Leben zu sein.
4. Jessie Eden
Sie war wahrscheinlich die erbärmlichste Figur, im Gegensatz zu ihrer realen Figur. Edens Charakter ist der echten Jessie Eden nachempfunden, die eine jener Frauen war, unter deren Aufsicht das Representation of the People's Act von 1918 Frauen über 30 das Wahlrecht gab. Eden war eine unerschrockene Aktivistin, deren Aktivismus in der Serie einem äußerst zweitrangigen Zweck diente, und spielte während des Protests der Arbeiterklasse von 1926 eine wichtige Rolle. Sie war eine Frau, die „nie Angst vor der Polizei oder den Truppen hatte“, und während dies untertrieben wurde In der Show wurde Edens Charakter zu einem bloßen Sprungbrett für Thomas reduziert. Tatsächlich war Eden wahrscheinlich am einfachsten für Thomas zu verfolgen, und er nutzte ihre Liebe zu ihm, um zum Präsidenten der Kommunistischen Partei gewählt zu werden und dann Mitglied des Parlaments zu werden.
Hoffentlich werden wir eine Änderung in Thomas' Haltung gegenüber Frauen sehen, wenn die Show dieses Jahr im Frühjahr mit Staffel 5 zu BBC One zurückkehrt.